Der Flieger Charles Lindbergh war einer der frühen Gäste in Old Naples. Das war in den Dreißigern, als man im Winter hierher kam. Man, das waren Leute wie Gary Cooper oder Gloria Swanson. Damals war hier alles noch gemütlich und klein, fast familiär. Im Urlaub heute ist die Third Street von Old Naples eine Touristenattraktion, denn sie versammelt über 100 kleine Läden, Boutiquen, Galerien und Restaurants. Die Straße liegt zwischen der Naples Bay und dem Golf von Mexiko. Die Architektur mutet zuweilen europäisch an, und das ist auch kein Wunder, denn die Stadtgründer waren Italiener. Die Stadt hat auch heute noch das rustikale Flair eines ehemaligen Fischerortes, in dem man Austern und Muscheln verkaufte.
Shoppen kann man in Old Naples in einem Flair von maritimer Entspanntheit und zurückhaltendem Luxus. In der Tin City machen sich gleich 40 Läden breit, in denen man alles Mögliche entdecken kann. Insbesondere nautische Waren, Antiquitäten und Kunsthandwerk bieten sich dem willigen Käufer. Die Restaurants an der Waterfront offerieren exzellente Küche.